В 20 серии к Мишке приезжает его давний друг, Усатый-полосатый. Друзья давно ен виделись и очень рады встрече. Но тут появляется Маша, что оказалось настоящим сюрпризом для Усатого-полосатого. В итоге терпение зверя оказывается на пределе, он хватает Машу, садится на велосипед и увозит ее далеко далеко. Все бы хорошо, но по пути Усатый врезается в дерево и ломает велосипед. В итоге, Маша, которая очень хорошо знает местность, успешно возвращается домой, чего нельзя сказать об Усатом-полосатом, т.к. он заблудился. Маша и Медведь отправляются на поиски потерявшегося, конечно же находят, и с этого момента начинается дружба Маши и Усатого-полосатого. Тигр учит девочку разным цирковым трюкам когда раздается звонок : его вызывают на гастроли. Маша и Медведь очень опечалены предстоящей скорой разлукой, но у Тигра свои планы, он предлагает им принять участие в турне.